El Clásico Club Hípico de Santiago se corrió por vez primera el año 1903, en una distancia de 1.300 metros y su condición era Handicap para ganadores, siendo sus pesos limitados entre 65 y 48 kilos. En 1908 su distancia se extendió a 1.800 metros, Omnium Handicap, limitado entre 65 y 45 kilos. Ese año lo ganó Espectro con el Top Weigth.
De 1909 en adelante, fue sobre 1.600 metros a peso de Reglamento, pero en 1941 su distancia fue nuevamente modificada, esta vez a 1.800 metros. Esto último se debió, principalmente, a que el clásico Príncipe de Gales, que se corría algunas semanas antes en la misma pista, se acortó de 1.800 a 1.600 metros. Como generalmente en aquel clásico reaparecían los crack de la vieja guardia, que se aprestaban para los grandes eventos primaverales, resultaba más lógico un aumento racional de las distancias a medida que avanzaba la estación.
Actualmente, este clásico se corre en una distancia de 2.000 metros y han anotado sus nombres los más famosos caballos que han pasado por nuestras pistas, entre ellos el extraordinario Old Boy, Grimsby, Filibustero, Prólogo, Oro Viejo, Ballistic, Angel de Madrid, Marsilio Ficino, Staccato, Last Impact, Sin Respeto, Papelón, El Bromista, Kitcat, Top Casablanca y el último ganador Nuevo Maestro.